围城故事产生于1920到1940年代。主角方鸿渐是个从中国南方乡绅家庭走出的青年人，迫于家庭压力与同乡周家女子订亲。但在其上大学期间，周氏患病早亡。准岳父周先生被方所写的唁电激动，赞助他出国求学。

方鸿渐在欧洲游学期间，不理学业。为了给家人一个交待，方于毕业前购置了虚构的“克莱登大学”的博士学位证书，并随海外学成的学生回国。在船上与留学生鲍小姐相识并热恋，但被鲍小姐诱骗情感。同时也遇见了大学同窗苏文纨。

达到上海后，在已故未婚妻父亲周先生创办的银行任职。此时，方获得了同窗苏文纨的青睐，又与苏的表妹唐晓芙一见钟情，整日周旋于苏、唐二人之间，期间并结识了寻求苏文纨的赵辛楣。

方最终与苏、唐二人情感终结，苏嫁与诗人曹元朗，而赵也明确方并非其情敌，从此与方惺惺相惜。方鸿渐逐渐与周家不和。抗战开端，方家逃难至上海的租界。在赵辛楣的引荐下，与赵辛楣、孙柔嘉、顾尔谦、李梅亭几人同赴位于内地的三闾大学任教。

由于方鸿渐性情等方面的弱点，陷入了庞杂的人际纠纷当中。后与孙柔嘉订婚，并分开三闾大学回到上海。在赵辛楣的赞助下，方鸿渐在一家报馆任职，与孙柔嘉结婚。

婚后，方鸿渐夫妇与方家、孙柔嘉姑母家的抵触裸露并激化。方鸿渐辞职并与孙柔嘉吵翻，逐渐失去了生涯的愿望。

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