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这是个歇后语，蒋干2次中计，间接导致曹操兵败赤壁。比喻轻信庸才，坏事会接连发生。

出处：

《三国演义》第47回，蒋干向曹操毛遂自荐去说服周瑜，结果第一次中了盗书之计，导致错斩了蔡瑁、张允，赤壁战败原因之一；第二次中了连环船之计，导致后来战船被烧，损失惨重。

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典故如下：

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曹操所带的北方之兵不习水战，幸得荆州降将蔡瑁、张允为水军都督。此二人久居江东，谙习水战之法，周瑜一直视为心腹之患，久欲除之而难以下手。恰巧自报奋勇说降周瑜的蒋干过江来了。周瑜略施小计，让蒋干盗得蔡张二人写给他的密信，致使曹操错杀了二将。

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然而周郎破曹还是心有余而力不足，避难江东的庞统虽想出了连环计，但如何让庞统平安过江，又如何使曹操不生疑窦？正在周瑜为此发愁的时候，蒋干又来了。是他把庞统引见给曹操，曹操轻信了名士庞统献的连环计，导致了战争的失败。

蒋干两次过江，两次中计。不仅葬送了曹魏的83万人马，连曹操本人也差点命丧黄泉。难怪后人评价蒋干是个成事不足、败事有余的腐儒。他也不是没有胆量，在两军对垒，周瑜杀了曹魏使臣的刀光剑影之中主动请缨，驾一叶扁舟去说降统兵数万的东吴大都督。特别是第二次过江，面对恶语相加而又心胸狭窄东吴统帅，他置生死于度外，据理力争。然而，他确实是个狗屁不通的蠢才，是个两脚书橱式的笨蛋。虽有一肚子学问，却一点也没用到点子上。

扩展材料：

三国歇后语：蒋干盗书--上了大当。

典故如下：

赤壁大战前夕，曹操亲率百万大军，驻扎在长江北岸，意欲横渡长江，直下东吴。东吴都督周瑜也带兵与曹军隔江对峙，双方箭拔弩张，准备大战一场。

蒋干是曹操手下的谋士。他因自幼和周瑜同窗读书，便向曹操毛遂自荐，要过江到东吴去作说客，劝降周瑜，免得大动干戈。曹操闻知大喜，亲自置酒为蒋干送行。

这天，周瑜正在帐中议事，部下传报“故人蒋干相访”。周瑜闻讯，已经猜出蒋干来意，他眉头一皱，计上心来，连忙吩咐众将依计而行，随后带着众人亲出帐门迎接。二人相见，寒暄一番，周瑜挽着蒋干手臂同入大帐，设盛宴款待蒋干，请文武官员都来作陪。

席上，周瑜解下佩剑交给一员大将，命他掌剑监酒，吩咐道：“蒋干和我是同窗契友，虽从江北到此，却不是曹操的说客，诸位不要心疑。今日宴席之上，只准共叙朋友旧交，有人提起两家战事，即席斩首！”蒋干听了，面色如土，哪敢多言！周瑜又对蒋干说道：“我自领兵以来，滴酒不饮，今日故友相会，正是：江上遇良友，军中会故知。定要喝它个一醉方休！”说罢，传令奏起军中得胜之乐，开怀畅饮。

酒至半酣，周瑜举杯祝酒道：“在座各位，都是江东豪杰，今日之会，可称作群英会！真是—同窗契友会‘群英’，江东豪杰逞威风！”随后，乘着酒兴，起身舞剑作歌：“丈夫处世兮立功名，立功名兮慰平生，慰平生兮吾将醉，吾将醉兮发狂吟。”直喝得酩酊大醉。

宴罢，蒋干扶着周瑜回到帐中，周瑜说道：“很久没和子翼兄共寝，今夜要同榻而眠。”说着，朦朦胧胧地睡去。蒋干心中有事，想起在曹操面前曾经夸下海口，不知回去如何交代，听听外面鼓打二更，哪里还睡得着？他见周瑜鼾声如雷，便摸到桌前，拿起一叠文书偷看起来。正翻着，忽见里面有一封书信，细看却是曹操的水军都督蔡瑁、张允写给周瑜的降书。

蒋干看罢，大吃一惊，慌忙把信藏在衣内。再要翻其它文书，却听周瑜梦中呓语：“子翼，我数日之内，定叫你看曹操首级！”蒋干口中含糊答应着，连忙吹了灯，匆匆睡下。

清晨，有人入帐叫醒周瑜，说道：“江北有人来……”周瑜急忙止住他，看看蒋干，蒋干只装熟睡。周瑜和那人轻轻走出帐外，又听那人低声说道：“蔡瑁、张允说，现在还不能下手……”声音越来越低。蒋干心中着急，可又不敢乱动。不一会儿，周瑜回来躺下睡了。蒋干等周瑜睡熟，偷偷地爬起来，径直走出军营，守营军士也不阻拦。他来到江边，寻着小船，飞一般驰过长江，回见曹操。

其实，这一切都是周瑜定下的反间计。他知道曹军中只有蔡、张二将精通水战，便设下此计，想借曹操之手杀掉这两个人。曹操果真上了当，斩了蔡瑁、张允。等到事后曹操省悟过来，已经晚了，只好另换了两个水军都督。结果，赤壁一战，曹操水军一败涂地。

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